Comme à Sienne, il s'agit d'une course de chevaux qui oppose les quartiers du Centre Historique.
Les cavaliers habillés aux couleurs de leur rione montent à cru et doivent faire 4 fois le tour de la piste.

La première course qui se déroula sur la Place Garibaldi eut lieu le 5 juin 1864, simple course de chevaux « en rond, à la romaine », dans le cadre de la fête des Chiocane (bouquets de cerises).
Ce n'est qu'à partir de 1935 qu'elle prit l'aspect d'un palio opposant les quartiers.

Pendant les périodes de guerre, le Palio fut suspendu, mais reprit régulièrement à partir de 1946.

Il se place dans la Semaine Castiglionese (troisième dimanche de juin), dédiée à la Madone des Grâces, pendant laquelle prennent également place des manifestations sportives et théâtrales.
Le déroulement des festivités est le suivant :

• Samedi : Epreuves de qualification des chevaux et des cavaliers.
  Défilé champêtre.
• Samedi soir : Dans chaque quartier, dîner de veille.
• Dimanche matin : Bénédiction des chevaux et investiture des jockeys.
• Dimanche après-midi : Cortège historique en costumes.
• 18h30 : le Palio.

Après la course, les habitants du quartier vainqueur vont rendre grâces à la Madone del Rivaio à la Chapelle du même nom, puis défilent dans les rues de Castiglion et font la fête jusque tard dans la nuit.

La semaine suivante a lieu le Dîner de la Victoire dans le quartier vainqueur.