Castiglion Fiorentino (altitudine 345 m) domine la Vadichiana e il Preapennio. Ricca di storia (etrusca, romana, medioevale e del rinascimento), di tradizioni e d'arte, questa città è vicina delle grande città storiche e turistiche di Firenze, Siena, Perugia, Arezzo o Assisi.

Il suo centro storico offre 12 chiese, dalle quale San Agostino del XIII secolo e il suo chiostro, del Gesù, del XVI secolo, e il suo bello portico, o ancora San Francesco, del XIII, e il suo chiostro del XVII secolo.
Ma anche la torre del cassero medievale (XIV secolo), il Palazzo Pretorio, il Teatro Communale (XVIII secolo).
Dintorni, si trova il castello di Montecchio (X-XI secoli), e si può fare anche delle passegiate nei boschi del Parco delle Comunanze dovè sono delle tavole, dei giocchi per i bambini e dovè si può incontrare dei daini, dei scoiatoli... seguendo la signaletica.

Questa zona fu abitata fin dalla epoca preistorica, ma si sviluppò in epoca etrusca tra gli VI e IV secoli a. C.

Castiglion Fiorentino è collocata sulla cima d'un'alta colle che separa la Valdichiana della Valtiberina. Il primo insediamento (un villaggio di 240x200 piedi romani) s'insediò in questa posizione strategica, e si circonda de mura.

Poco a poco, il villaggio si sviluppa; la sua cinta muraria con lui, fino a raggiungere nel 4 secolo a.C., il posto che conserveranno fino al Medioevo, e che occupano ancora oggi, a eccezione della estremità Nord, che era allora privata della sua parte esterna, che acquisì nel 14 secolo.

Si struttura anche, con un rete di vie modellato nel 2 secolo a.C., secondo le curve di livelli che dettano l'inurbamento di una colle. Si può avere un'idea dei confini della città di questa epoca percorrendo il Corso Italia e la Via San Michele che erano le vie principale e le sono ancora oggi, nonostante il "rosicchiamento" di questa schema antica per l'espansione della città.
La conquista romana conferò la produzione agricola con le villae.

Il nome de Castiglion appare nel X secolo, la formazione della comune comincia nella seconda metà del XII secolo. In 1289, Castiglion è sotto la dominazione di Firenze, poì, in 1303, viene a Arezzo e si chiama Castiglion Aretino. In 1344, conquista da Perugia, diviene Castiglion Perugino, in fine nel 1384 è di nuovo sotto il dominio di Firenze e ridenominato Castiglion Fiorentino.

In 1765, la Valdichiana è bonificata, ciò che permisse un incremento demografico e economico.
In 1774, Castiglion Fiorentino annette le comuni de Montecchio, Mammi e la Montanina.
Tra 1800 e 1814, le truppe de Napoleone presidono la comune.
Durante la Seconda Guerra Mondiale, il centro storico e la comune hanno subito importante danni.

Oggi, ci sono tre terziere che non corrispondono esatamente a quelli di un tempo:

Rione del Cassero	Rione della Porta Fiorentina	Rione della Porta Romana